El 27 de enero de 2009, el mediocampista danés anunció su retiro del fútbol profesional toda vez que no pudo ampliar su contrato con el Celtic de Escocia. Sin embargo, la vida le tenía guardada una sorpresa a Thomas Gravesen quien nunca pudo consolidarse como figura en los equipos donde militó, entre ellos Real Madrid, en el 2005.
Alejado de las canchas, el jugador originario de Vejle, Dinamarca, decidió probar suerte en Las Vegas, Nevada, lugar donde comenzó a invertir en bienes raíces y al mismo tiempo en las mesas de apuestas de diversos casinos, donde conoció a la actriz del cine erótico Kira Eggers quien luego se volvió su novia.
Con el paso de los años, las inversiones de Gravesen y sus apuestas comenzaron a brindarle grandes ganancias al grado de amasar una fortuna estimada en 120 millones de dólares.
Recientemente se publicó un libro del ex jugador del Real Madrid donde se menciona que una noche llegó a perder hasta 54 millones de libras en una noche y cómo también llegó a ganar una cifra parecida.
Actualmente, Thomas Gravesen vive rodeado de lujos en una mansión donde se hace acompañar de la modelo checa Kamila Persse.